Η διαδρομή αυτή είναι περίπου 2 χλμ., 60 λεπτών περίπου και μέτριας δυσκολίας. Σε αυτήν ο επισκέπτης θα μπορέσει να περιηγηθεί σε κτίρια αρχιτεκτονικού ή και θρησκευτικού ενδιαφέροντος ταυτόχρονα, τα οποία είτε κτίστηκαν χάρη στη δωρεά κάποιου Ξανθιώτη ευεργέτη, είτε σχετίζονται με την κατοικία ή κατάστημα της οικογένειας του ευεργέτη.

Ο ρόλος των ευεργετών ήταν ιδιαίτερα σημαντικός για τους ελληνορθόδοξους χριστιανικούς πληθυσμούς κατά τα χρόνια της οθωμανικής περιόδου, αφού αυτοί μερίμνησαν για την οικοδόμηση και τη διακόσμηση σχολείων, εκκλησιών και κτιρίων δημόσιου χαρακτήρα (π.χ. Λέσχες) και με τον τρόπο αυτόν συνέβαλαν στο να διατηρηθεί η εθνοτική και θρησκευτική ταυτότητα της κοινότητας.

Ο επισκέπτης ξεκινά από το παρεκκλήσι της Ζωοδόχου Πηγής στην οδό Λευκού Πύργου και καταλήγει στο παρεκκλήσι της Αγίας Παρασκευής στην καρδιά της παλιάς πόλης. Στη διαδρομή θα μάθει για τους καπνέμπορους ευεργέτες Αν. Σιγάλα, Π. Στάλιο, Μ. Ματσίνη, την οικογένεια Κουγιουμτζόγλου, τον δάσκαλο Δ. Χασιρτζόγλου, τον Μ. Φλωρή κ.ά. Επίσης, θα «γνωρίσει» τους μητροπολίτες Ξάνθης και Περιθεωρίου Ευγένιο, με την καθοδήγηση και προτροπή του οποίου ανοικοδομήθηκαν και διακοσμήθηκαν οι εκκλησίες της παλιάς πόλης μετά τον καταστροφικό σεισμό του 1829, και Ιωακείμ Σγουρό, που ανοικοδόμησε το Μητροπολιτικό Μέγαρο και μέρος των μοναστηριών.

Σημαντικές ήταν οι δωρεές και των επαγγελματιών συντεχνιών στους ναούς, όπως του σιναφιού των τσαγκάρηδων και των υποδηματοποιών, που δώρισαν στο ναό του Ακαθίστου την εικόνα της Αγίας Τριάδας, ή του Ηπειρώτη Γ. Καγιαλίδη, που αφιέρωσε στον Μητροπολιτικό Ναό την εικόνα του Αγίου Γεωργίου εξ Ιωαννίνων, ή της οικογένειας Βέλιου, που δώρισε αρκετές εικόνες στο Καβάκι.